故事的舞台是清兰学园仍在举行的学园第一美男美女的选美大赛。憧憬着选美大赛的平凡女高中生的主角，一边抱着外表的烦恼，一边对抗着在校园内留下深刻色彩的外表主义，为梦想和恋爱而奋斗的逆袭爱情故事。

本片改编自同名小说，起点是露伴在取材旅行时造访的威尼斯教堂内的忏悔室。对先人的睿智感兴趣的他实际进入了忏悔室，但那里本来是神父应该在的地方。这时，一个男人为了“告白”而出现。露伴就这样假扮成神父，倾听着男人开始讲述的25年前的恐怖事件。

浙江绍兴府的书生李甲（佟瑞敏饰）和同乡柳遇春（吴慈华饰）共赴京城求仕，在此期间结识了迎春院的名妓杜十娘（潘虹饰）。李甲风流倜傥，为了十娘挥金如土。老鸨（金雅琴饰）贪图李甲钱财，前后左右溜须奉承。但一味享乐无有进项，难免坐吃山空。老鸨见李甲钱财散尽，顿时换作冰冷嘴脸，独有十娘一片真心，只愿与李公子天长地久。李甲有心救十娘跳出泥潭，然而自身尚且难保，亲戚朋友也与之断绝来往。几番奔走，最终凭借十娘的梯己和柳遇春出手相助，李甲总算凑得300两纹银。一朝摆脱泥沼，李甲、十娘携手返乡，却不曾想纨绔子弟孙富（娄际成饰）暗中作梗……本片根据明代小说家冯梦龙《警世通言》中的故事《杜十娘怒沉百宝箱》改编。

叶湘伦（周杰伦 饰）是淡江艺术高中的一名插班生，父亲（黄秋生 饰）是该校的一名教师。这天同学晴依（曾恺玹 饰）带他参观学校，接着他独自来到了学校的旧琴房，本身弹得一首好曲的他被某处传来的一首钢琴曲吸引住了。他来到其中一间旧琴房，遇到了路小雨（桂纶镁 饰），纯纯的爱情故事由此发生了。一直以来，叶湘伦都觉得小雨充满了神秘，却无法进一步了解她。叶湘伦约小雨到琴房见面，叶湘伦以为晴依是小雨，跟晴依接吻时被小雨看到，自此之后叶湘伦就没有再看到小雨。叶湘伦到处寻找小雨，发现了那个小雨所说“不能说的秘密”的全部真相。

心愛的她在自己面前被其他男人猛幹…。她淚流滿面，愛液和精液也流滿身…在極度憤怒之下，我的屌也跟著膨脹起來了…